Společnost Microsoft usilovně pracovala na integraci některých skvělých funkcí Cortana do Skype, aby poskytla například skvělé funkce, jako je tato možnost, například při chatování s obchodním robotem z místní pizzerie. Myšlenka objednání Pizza Hut přímo z Skype při chatování se svými blízkými by se mohla brzy stát realitou.

Díky těmto vylepšeným funkcím budou uživatelé moci komunikovat s Cortanou pomocí chatu rozhraní pro splnění jejich úkolů a každodenních úkolů, díky čemuž je Cortana dlouhodobě funkčnější. Pokud jde o možnost chatovat s obchodními roboty, bude Cortana automaticky schopna detekovat službu, která by mohla být relevantní v souvislosti s chatem Skype, abyste mohli rychle mluvit s robotem a udělat, co chcete.

Společnosti jako Facebook se pokoušejí dělat totéž se službami jako Facebook Messenger, ale doposud pouze Microsoft dokázal ukázat funkční prototyp takové služby. V budoucnu budou vývojáři moci přidávat multimediální roboty který bude odpovídat na dotazy v reálném čase. Bots bude spuštěn v aktualizaci dnes sám, ale Microsoft neoznámil, které roboty budou k dispozici zpočátku.